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乙酸乙酯 發(fā)布日期:2022-01-11 瀏覽次數(shù):2177

乙酸乙酯(ethyl acetate),又稱醋酸乙酯,化學(xué)式是C4H8O2,分子量為88.11,是一種具有官能團(tuán)-COOR的酯類(碳與氧之間是雙鍵),能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應(yīng)。低毒性,有甜味,濃度較高時(shí)有刺激性氣味,易揮發(fā),具有優(yōu)異的溶解性、快干性,用途廣泛,是一種重要的有機(jī)化工原料和工業(yè)溶劑。屬于一級(jí)易燃品,應(yīng)貯于低溫通風(fēng)處,遠(yuǎn)離火種火源。實(shí)驗(yàn)室一般通過乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)來制取。

中文名:乙酸乙酯

外文名:ethyl acetate

別 名:醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

化學(xué)式:C4H8O2

分子量:88.11

CAS登錄號(hào):141-78-6

EINECS登錄號(hào):205-500-4

熔 點(diǎn):-83.6

沸 點(diǎn):77.2

密 度:0.90 g/cm3(20)

外 觀:無色液體

閃 點(diǎn):-4

應(yīng) 用:有機(jī)化工、香精香料、油漆、醫(yī)藥等行業(yè)

安全性描述:S:S16-S26-S33

危險(xiǎn)性符號(hào):NFPA 704

危險(xiǎn)性描述:R:R11-R36-R66-R67

UN危險(xiǎn)貨物編號(hào):32127

溶解性:可溶于水,可與石油醚,二氯甲烷,乙醇等多數(shù)有機(jī)溶劑以任意比例混溶。

SMILES:CC(=O)OCC

折光度:1.3720

黏 度:0.426(25 °C)

偶極矩:1.78

主要危害:易燃,有刺激性

臨界點(diǎn):250.1 °C (523.26 K)

UN編號(hào):1173

RTECS:AH5425000

溶解度:8.3g(溶劑:水) 

分子結(jié)構(gòu)

摩爾折射率:22.35

摩爾體積(m3/mol):98.0

等張比容(90.2K):216.0

表面張力(dyne/cm):23.5

極化率(10-24cm3):8.86

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

外觀:無色澄清液體。

氣味:有強(qiáng)烈的醚似的氣味,清靈、微帶果香的酒香,易擴(kuò)散,不持久。

燃燒性:易燃

閃點(diǎn)):-4(閉杯),7.2(開杯)

引燃溫度):426

爆炸下限(%):2.0

爆炸上限(%):11.5

最小點(diǎn)火能(mJ):0.46

最大爆炸壓力(MPa):0.850

粘度(mPa·s,20oC):0.45

沸點(diǎn)():77.2

吸收波長(zhǎng):60-260(nm)

相對(duì)密度(空氣=1):3.04

相對(duì)密度(水=1):0.90

臨界溫度:250.1(

熔點(diǎn)():-83.6

折光率(20):1.3708-1.3730

相對(duì)密度(水=1):0.894-0.898

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):3.04

飽和蒸氣壓(kPa):13.33(27

燃燒熱(kJ/mol):2247.89

臨界溫度():250.1

臨界壓力(MPa):3.83

辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:0.73

室溫下的分子偶極矩:1.78D

溶解性:可溶于水,可與石油醚,二氯甲烷,乙醇等多數(shù)有機(jī)溶劑以任意比例混溶。

化學(xué)性質(zhì)

乙酸乙酯,又稱醋酸乙酯,是一種具有官能團(tuán)-COOR的酯類(碳與氧之間是雙鍵)。

乙酸乙酯也能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應(yīng)。金屬鈉存在下自行縮合,生成3-羥基-2-丁酮乙酰乙酸乙酯;與Grignard試劑反應(yīng)生成酮,進(jìn)一步反應(yīng)得到叔醇。乙酸乙酯對(duì)熱比較穩(wěn)定,290加熱8~10小時(shí)無變化。通過紅熱的鐵管時(shí)分解成乙烯和乙酸,通過加熱到300~350的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經(jīng)紫外線照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應(yīng)生成乙醛和乙酸。氣態(tài)鹵化氫與乙酸乙酯發(fā)生反應(yīng),生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應(yīng),氯化氫在常溫下則需加壓才發(fā)生分解,與五氯化磷一起加熱到150,生成氯乙烷乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結(jié)晶性的復(fù)合物。這些復(fù)合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

水解反應(yīng)

乙酸乙酯容易水解,常溫下有水存在時(shí),也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進(jìn)水解反應(yīng)。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于,堿性水解是不可逆的,也就是反應(yīng)機(jī)制中可逆的進(jìn)程與不可逆的進(jìn)程。乙酸與乙醇發(fā)生可逆反應(yīng)會(huì)生成乙酸乙酯。陳酒很好喝,就是因?yàn)榫浦猩倭康囊宜崤c乙醇反應(yīng)生成具有果香味的乙酸乙酯。

醇解反應(yīng)

CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3+CH3CH2OH

氨解反應(yīng)

NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

乙酰乙酸乙酯制備

以無水乙酸乙酯和金屬鈉為原料,以過量的乙酸乙酯為溶劑,進(jìn)行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。

2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H+NaOAc

制備方法

實(shí)驗(yàn)室制備

乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加熱(可以控制實(shí)驗(yàn))。

 注:投料比大致為乙醇/乙酸(體積比)=1.6且作為催化劑硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。

乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)制乙酸乙酯的方程式:

注意事項(xiàng)

1、酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)。為了提高酯的產(chǎn)量,必須盡量使反應(yīng)向有利于生成酯的方向進(jìn)行。一般是使反應(yīng)物酸和醇中的一種過量。在工業(yè)生產(chǎn)中,究竟使哪種過量為好,一般視原料是否易得、價(jià)格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實(shí)驗(yàn)室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)要高,如能用無水乙醇代替質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇效果會(huì)更好。催化作用使用的濃硫酸量很少,一般只要使硫酸的質(zhì)量達(dá)到乙醇質(zhì)量的3%就可完成催化作用,但為了能除去反應(yīng)中生成的水,應(yīng)使?jié)饬蛩岬挠昧吭偕远嘁恍?/span>

2、制備乙酸乙酯時(shí)反應(yīng)溫度不宜過高,在保持在60~70之間,溫度過高時(shí)會(huì)產(chǎn)生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質(zhì)。液體加熱至沸騰后,應(yīng)改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片,以防止液體暴沸。

3、導(dǎo)氣管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中。而且乙醇與乙酸極易溶于水,會(huì)造成倒吸。

4、濃硫酸既作催化劑,又做吸水劑。

5、Na2CO3溶液的作用是:

飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣,減小酯在水中的溶解度(利于分層),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

Na2CO3能跟揮發(fā)出的乙酸反應(yīng),生成沒有氣味的乙酸鈉,便于聞到乙酸乙酯的香味。

6、為有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

制備乙酸乙酯時(shí),反應(yīng)溫度不宜過高。

最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時(shí)采用乙醇過量的辦法。

起催化作用的濃硫酸的用量很小,但為了除去反應(yīng)中生成的水,濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

使用無機(jī)鹽Na2CO3溶液吸收揮發(fā)出的乙酸。

7、用Na2CO3不能用堿(NaOH)的原因:雖然也能吸收乙酸和乙醇,但是堿會(huì)催化乙酸乙酯徹底水解,導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。

工業(yè)制備

乙醛縮合法

在乙醇鋁催化劑作用下,在0-20時(shí)乙醛自動(dòng)氧化縮合成乙酸乙酯,化學(xué)反應(yīng)式如下:

2CH3CHO→ CH3COOC2H5

上述方法20世紀(jì)70年代在歐美、日本等地已形成了大規(guī)模的生產(chǎn)裝置,在生產(chǎn)成本和環(huán)境保護(hù)等方面有著明顯的優(yōu)勢(shì)。20世紀(jì)90年代,我國(guó)在中間實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上剛實(shí)現(xiàn)萬噸級(jí)工業(yè)化,所以技術(shù)指標(biāo)和國(guó)外水平還有差距。該法不存在大量水的共沸問題,容易得到純度為99.5%以上的優(yōu)級(jí)品。因而,與直接酯化法比,該法具有下列優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、經(jīng)濟(jì)效益明顯,但該方法存在如下缺點(diǎn):一是催化劑制備技術(shù)難度較大且在水中易被水解;二是該反應(yīng)為放熱反應(yīng),需要用溫度較低的冰鹽水冷卻。

乙醇氧化法

從原料的來源和成本分析,以乙醇為原料的合成路線較合理、廉價(jià)。乙醇氧化法按其反應(yīng)機(jī)理可分為兩種雙功能催化劑體系。

氧氣參與反應(yīng)

采用Pd-Cu/分子篩催化劑,反應(yīng)溫度為150,乙醇被氧化為乙酸乙酯。其反應(yīng)機(jī)制如下:

C2H5OH+?O2→CH3CHO+H2O (Pd-Cu)

CH3CHO+?O2→CH3COOH (Pd-Cu)

C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O (酸)

無氧氣參與反應(yīng)

以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物為催化劑,乙醇在堿中心上脫氫為乙醛,乙醛在水的參與下通過酸堿協(xié)同作用歧化為乙酸和乙醇,乙酸和乙醇再在酸中心上酯化為乙酸乙酯。其機(jī)理如下:

C2H5OH→CH3CHO+H2(脫氫)

2CH3CHO+H2O→C2H5OH+CH3COOH(歧化)

C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O (酯化)

乙烯加成法

采用負(fù)載在二氧化硅等載體上的雜多酸金屬鹽或雜多酸為催化劑,乙酸和乙烯在反應(yīng)溫度為150 、壓力為1.0MPa 條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。其化學(xué)反應(yīng)方程式如下:

CH3COOH+C2H4→CH3COOC2H5(150.1.0Mpa

上述反應(yīng)過程在多段管狀反應(yīng)器中進(jìn),在每段之間移走反應(yīng)熱以抑制副反應(yīng)的發(fā)生。該反應(yīng)乙酸的單程轉(zhuǎn)化率為66%,以乙烯計(jì)乙酸乙酯的選擇性94%。由于直接利用豐富的乙烯原料,因而能降低生產(chǎn)成本。許多世界著名的跨國(guó)公司都開發(fā)了該生產(chǎn)工藝,1998年在印度尼西亞邁拉庫(kù)地區(qū)采用日本昭和電工專利技術(shù)建成了50 kt/a生產(chǎn)裝置。

主要用途

1.GB 2760-1996規(guī)定為允許使用的食用香料??缮倭坑糜谟裉m、依蘭、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作頭香來提調(diào)新鮮果香之用,特別是用于香水香精中,有圓熟的效果。適用于櫻桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、懸鉤子、香蕉、生梨、鳳梨、檸檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白蘭地、威士忌、朗姆、黃酒、白酒等亦用之。

2.乙酸乙酯是應(yīng)用最廣的脂肪酸酯之一,是一種快干性溶劑,具有優(yōu)異的溶解能力,是極好的工業(yè)溶劑,也可用于柱層析的洗脫劑。可用于硝酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠,也可用于復(fù)印機(jī)用液體硝基纖維墨水??勺髡辰觿┑娜軇?、噴漆的稀釋劑。乙酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑,廣泛應(yīng)用于油墨、人造革生產(chǎn)中。用作分析試劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及溶劑。

3.在紡織工業(yè)中可用作清洗劑,在食品工業(yè)中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑,還用作制藥過程和有機(jī)酸的萃取劑。乙酸乙酯也是制造染料、藥物和香料的原料。

3.檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。

4.分離糖類時(shí)作為校正溫度計(jì)的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。

5.生化研究,蛋白質(zhì)順序分析。

6.環(huán)保、農(nóng)藥殘留量分析。

毒理資料

毒性

屬低毒類。

急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠經(jīng)口);4940mg/kg(兔經(jīng)口);LC505760mg/m3,8小時(shí)(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分鐘,嚴(yán)重毒性反應(yīng);人吸入800ppm,有病癥;人吸入400ppm短時(shí)間,眼、鼻、喉有刺激。

亞急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3的量,65次接觸,無明顯影響;兔吸入16000mg/m3×1小時(shí)/日×40日,貧血,白細(xì)胞增加,臟器水腫和脂肪變性。

毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù)

編號(hào)

毒性類型

測(cè)試方法

測(cè)試對(duì)象

使用劑量

毒性作用

1

急性毒性

吸入

人類

400 ppm

嗅覺毒性——未報(bào)告

眼毒性——結(jié)膜刺激

肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

2

急性毒性

口服

大鼠

5620 mg/kg

詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值

3

急性毒性

吸入

大鼠

200 mg/m3

行為毒性——嗜睡

肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫

胃腸道毒性——唾液腺的結(jié)構(gòu)或功能發(fā)生變化

4

急性毒性

皮下注射

大鼠

5 mg/kg

詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值

5

急性毒性

口服

小鼠

4100 mg/kg

行為毒性——嗜睡

行為毒性——運(yùn)動(dòng)行為發(fā)生變化

行為毒性——昏迷

6

急性毒性

吸入

小鼠

45 mg/m3/2H

詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值

7

急性毒性

腹腔注射

小鼠

709 mg/kg

詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值

8

急性毒性

吸入

61 mg/m3

詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值

9

急性毒性

皮下注射

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